Carbonsäure

Carbonsäuren – Definition, Nomenklatur, Eigenschaften

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Die Worte “einfach” und “Carbonsäuren” passen für dich nicht zusammen? Kein Problem! Wir erklären dir das Thema in folgenden Punkten:

  • Was sind Carbonsäuren?
  • Eigenschaften
  • Nomenklatur der Carbonsäuren
  • Acidität
  • Die Unterscheidungen zwischen den Carbonsäuren

Leg gleich los und vergiss nicht dir am Ende die passenden Lernzettel zu diesem Thema zu downloaden. Natürlich haben wir dir auch hier nochmal ein paar Übungen mit Lösungen zusammengestellt, damit du dein neues Wissen schnell verinnerlichen kannst.

Carbonsäure – Funktionelle Gruppe

Eine funktionelle Gruppe bestimmt die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten derjenigen Verbindung, der sie trägt.

Carbonsäuren-Summenformel

CnH2n+1COOH

Carbonsäuren-Strukturformel

Carbonsäure_Strukturformel

Carboxygruppe

Carbonsäuren werden durch ein Oxidationsmittel (Kaliumpermanganat oder Kaliumdichromat) aus primären Alkoholen hergestellt.

Sie existieren als gesättigte und ungesättigte Säuren. Wie auch bei den Alkanen unterscheiden sie sich dabei in ihrer Bindung:

  • Gesättigte besitzen  Einfachbindungen.
  • Ungesättigte besitzen hingegen Doppel- und Dreifachbindungen.

Carbonsäuren – Eigenschaften

Polarität

Die Eigenschaften bestimmen sich durch die polare Carboxygruppe. Der Alkylrest ist dabei unpolar.
Alkylrest

Verhalten in wässriger Lösung

Verbindungen mit einer Carboxygruppe zeigen in wässriger Lösung eine saure Reaktion.

Siedetemperatur

Durch die hohe Polarität und der daraus folgenden hohen Fähigkeit Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden besitzen Carbonsäuren eine hohe Siedetemperatur.
→ Kurzzeitige Carbonsäuren haben eine auffällig hohe Schmelztemperatur.
→ Die Siedetemperatur steigt mit zunehmender Kettenlänge
Polarität

Aggregatzustand

Ungesättigte Carbonsäuren sind flüssig und gehen dann mit den gesättigten Carbonsäuren zu einem festen Aggregatzustand über.

Löslichkeit

Mit polaren Lösungsmitteln mischbar: Ameisen-, Essig-, Propiom- und Buttersäure.
→ Grund dafür ist, dass sie kurzkettig sind

Demnach nimmt die Löslichkeit mit steigender Kettenlänge des unpolaren organischen Restes (hydrophober Kohlenwasserstoffrest) ab.

Langkettige sind demnach in umpolaren Lösungsmitteln gut löslich.
→ Grund dafür ist das Ausbilden von Doppelmolekülen.

Hydrophob

Wechselwirkungen

Zwischen Carbonsäuren herrschen Wechselwirkungen. Dies bedeutet, dass sich zwischen den Molekülen Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden

Wasserstoffbrückenbindungen.png

Gerüche

Kurzkettige Carbonsäuren: Scharfer Geruch

Folgende Carbonsäuren: Riechen unangenehm nach Schweiß

Langkettige Carbonsäure: Geruchslos

  • farblos
  • Je kürzer der Alkylrest, desto stärker die Säure
  • Reagieren mit Laugen zu Wasser und Salz
  • Reagieren mit Alkohol Wasser und Ester

Carbonsäuren – Nomenklatur – Schritt für Schritt

Die Nomenklatur der Carbonsäuren, oder auch Alkansäuren, werden wie bei den Alkanen nach der IUPAC-Regel benannt. Wie diese IUPAC Regel funktioniert haben wir dir in unserem Artikel über Alkane Schritt für Schritt genauer erklärt.

Hier funktioniert die Nomenklatur wie folgt:

Schritt 1: Längste Kohlenstoffkette ermitteln

Nomenklatur Schritt 1

Bei der Nummerierung bekommt das Kohlenstoffatom mit der Carboxygruppe die Nummer 1. Dies liegt daran, dass sie die höchst oxidierte funktionelle Gruppe ist und somit in den Wortstamm mit einbezogen wird.

Schritt 2: Bezeichnung der Seitenketten und der Verzweigungsstellen

Nomenklatur Schritt 2

Bei der Nummerierung bekommt das Kohlenstoffatom mit der Carboxygruppe die Nummer 1. Dies liegt daran, dass sie die höchst oxidierte funktionelle Gruppe ist und somit in den Wortstamm mit einbezogen wird.

Schritt 3: Zusammenführung

Nomenklatur Schritt 3

Längste Kohlenstoffkette: Octan

1. Alkylrest
Bezeichnung: Methyl
Verzweigungsstelle: 4, 6

Carboxygruppe
Name: Säure
Verzweigungsstelle: 1

2. Alkylrest
Bezeichnung: Ethyl
Verzweigungsstelle: 3

3-ethyl-4,6-dimethyloctansäure

Carbonsäure (Alkansäure) – Homologe Reihe

Die homologe Reihe der Carbonsäure orientiert sich an der der Alkane. Aus diesem Grund nennt man sie auch Alkansäure.

Homologe Reihe der Carbonsäure, Alkansäure

Acidität von Carbonsäuren

Acidität meint die Fähigkeit Protonen in einer chemischen Reaktion abzugeben. Bei den Carbonsäuren handelt es sich um Protonendonatoren. Sie geben also Protonen ab und ein Carboxylation findet statt:

Acidität

Der Grund, warum sie einfach ein Proton abgeben ist die mesomere Grenzstruktur.

Die negative Ladung ist über die gesamte Carboxygruppe verteilt und nicht nur auf das Sauerstoffatom bezogen. Somit herrscht durch die delokalisierte Ladung Stabilität im Carboxylat-Ion.

Elektronegativität

Das Sauerstoffatom wirkt aufgrund der hohen Elektronegativität elektronenziehend. Das Kohlenstoffatom wird somit an dichte entzogen. Die Folge: das Kohlenstoffatom ist positiv polarisiert (=Elektronenmangel herrscht).

Um dem Elektronenmangel zu entgehen, zieht es Elektronen aus der O-H-Bindung der Hydroxygruppe, die dadurch schwächer wird. So kann das Wasserstoffatom leichter abgespalten werden.

Mit zunehmender Länge des Alkylrests nimmt die Acidität ab.

Unterscheidung der Carbonsäuren

Aromatischer Carbonsäuren

Aromatische Carbonsäuren

Hierbei handelt es sich um aromatische Kohlenwasserstoffe. Diese sind planare und cycliksche Moleküle mit konjugierten Doppelbindungen.

Konjugierte Doppelbindung

Konjugierte Doppelbindung bedeutet die Abwechslung von Einfach und Doppelbindung in einem Molekül.

Mono-, Di- und Tricarbonsäuren

Diese drei Arten unterscheiden sich an ihrer Anzahl an Carboxygruppen:

Monocarbonsäuren

Monocarbonsäure

Dicarbonsäuren

Dicarbonsäure

Tricarbonsäuren

Tricarbonsäure

So kannst du das Thema für dich verinnerlichen!

PDF-Download

Wir haben für dich die passenden Lernzettel kompakt zu diesem Artikel zusammengefasst.

Gleichzeitig haben wir dir Übungen mit Lösungen zusammengestellt, damit du dein neues Wissen direkt testen kannst.

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