Glucose

Glucose – Aufbau, Eigenschaften und Schreibweisen

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Unteranderem die verschiedenen Darstellungsformen der Glucose bringen dich zum verzweifeln? Kein Thema! – Wir haben dir das Thema Glucose mit vielen Bildern und wenig Text zusammengefasst:

  • Was ist Glucose?
  • Eigenschaften
  • Die verschiedenen Darstellungsformen
  • Vorkommen 

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Grundlage: Kohlenhydrate im Überblick

Kohlenhydrate oder auch Saccharide können neben Kohlenstoff noch Wasserstoff und Sauerstoff enthalten. Sie gehören zu der biologisch und chemisch bedeutsamsten Stoffklassen. Kohlenhydrate lassen sich dabei unteranderem in Mono-, Oligo- und Polysaccharide unterteilen.

  • Summenformel: CnH2nOn
  • Einfachzucker
  • Glucose und Fructose
  • Summenformel: (C6H10O5)m; m= 3-10
  • 2       → Disaccharide
  • 3-10 → Oligosaccharide
  • Monosaccharide, die über Sauerstoffbrücken verbunden sind
  • Rohrzucker
  • Summenformel: (C6H10O5)m; m> 10
  • Verknüpfung vieler Monosaccharide
  • Stärke & Glycogen

Glucose (Traubenzucker) – Was ist das?

Es handelt sich um ein Molekül, welches zu den Monosacchariden (Einfachzucker) gehört und damit den Kohlenhydraten zugeordnet werden kann.

Glucose – Strukturformel:

Glucose

Was ist Glucose

Glucose gehört zu den Aldohexosen, bei denen eine Halbacetalbildung mit mehr als vier Kohlenstoffatomen innerhalb des Moleküls möglich ist.

Halbacetal:
Bei einem Halbacetal handelt es sich um eine chemische Verbindung. Bei dieser sind an dem selben Kohlenstoffatom eine Hydroxylgruppe (- OH) und eine Alkoxygruppe (- OR) gebunden.

Die Eigenschaften der Glucose

Glucose-Eigenschaften

Die Darstellungsformen der Glucose

Glucose kann man in L – und D – Glucose unterscheiden. Um diese beiden genauer erklären zu können, schauen wir uns zuerst die verschiedenen Darstellungsformen an. Dabei unterscheidet man zwischen der Fischer – Projektion und der Hayworth – Projektion.

Fischer-Projektion

Fischerprojektion

Bei der Fischerprojektion gilt:

  • höchst oxidierte Kohlenstoffatom bekommt die Stelle ganz oben an der Kohlenstoffkette.
  • Darunter folgt die restliche Kohlenstoffkette.
  • Je nach Konfiguration (räumlicher Anordnung) sind die Hydroxyl – Gruppen und Wasserstoffatome rechts oder links an das Kohlenstoffatom gesetzt.

Eselsbrücke für das Glucosemolekül:

Eselsbrücke zur Fischerprojektion
  • Die asymmetrische (vier unterschiedliche Bindungspartner o.a. Substituenten) Kohlenstoffatome werden gekennzeichnet durch ein “*”: C* (sind nicht frei drehbar)
  • Jedes Kohlenstoffatom ist mit 4 verschiedenen Bindungspartnern verknüpft
  • Chiralitätszentrum:

→ OH links = L – Glucose
→ OH rechts = D – Glucose

Optische Aktivität

An der Nomenklatur kann man die optische Aktivität ablesen:

→ (+)  = Rechtsdrehend
→ ( – ) = Linksdrehend

Beispiel: D – (+) – Glucose

Glucose – Mutarotation (Ringschluss)

Mutarotation meint die Veränderung des Drehwinkels, die mit der Einstellung eines Gleichgewichtes einhergeht.

Mutarotation

Durch das neue chirale Kohlenstoffatom am ersten Kohlenstoffatom entstehen zwei gleiche Molekülformel mit unterschiedlichen räumlichen Anordnungen (Stereoisomere) α- und β-Glucose.

Die intramolekulare Umlagerung (Umlagerung innerhalb des Moleküls), die zur ringförmigen Struktur führt, lässt sich durch die räumliche Nähe der Molekülenden erklären.

Chirales Kohlenstoffatom: Das Kohlenstoffatom vier verschiedene Bindungspartner besitzt.

Regeln zu Umwandlung: Fischer- in Harworth-Projektion

Alles (Atome/ Atomgruppen), was in der Fischerschreibweise rechts steht, steht in der Harworth-Projektion unten.

Alles (Atome/ Atomgruppen), was in der Fischerschreibweise links steht, steht in der Harworth-Projektion oben.

Harworth – Projektion

Für den Ringschluss addiert sich die ein freies Elektronenpaar der Hydroxygruppe des C5 Atoms an das Carbonylkohlenstoffatom (C1). Dabei handelt es sich um die nucleophile Addition. Durch die Sauerstoffbrücke, die in diesem Prozess entsteht, steht eine neue Hydroxygruppe am C1-Atom.

Harworth

Auch hier liegen bei der Halbbacetalbildung zwei Diastereomere, die sich in ihrer Konfiguration (Anordnung) der Hydroxygruppe unterscheiden.

Diastereomere:

Stereoisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten. (Gegenteil von Enantiomeren)

Glucose – Ringform:

Ringform Glucose alpha

α – D – (+) – Glucose

Ringform Glucose beta

β – D – (+) – Glucose

Nachweise von Glucose

Fehling – Probe

Mit der Fehling-Probe kannst du Zuckerarten nachweisen. Bei dieser Nachweisreaktion handelt es sich um eine Redoxreaktion, bei der sich ein roter Niederschlag bildet (Aldehydgruppe). Genau wie bei der Tollens-Probe, fällt die Fehling-Probe positiv aus, wenn eine Aldehydgruppe vorhanden ist.

2Cu2+ + R-CHO + 5OH →  Cu2O + R-COO + 3H2O

Hier fällt die Fehling-Probe positiv aus, da sich das Halbacetal in wässriger Lösung öffnen kann.

Mit diesem Nachweis kann ebenso der Anteil ermittelt werden. Dementsprechend kann herausgefunden werden, ob ein Mensch an Diabetes leidet oder nicht. Aus diesem Grund wird der Glucosetest an Urin durchgeführt.

Tollens – Probe

Auch bei dieser Reaktion handelt es sich um eine Redoxreaktion. Die Tollens-Probe wird zum Nachweis von Aldehyden genutzt.

RCHO + [Ag (NH3)2]+ 2OH–  →  RCOOH + H2O + 4NH3 + 2Ag↓

Bei dieser Reaktion entsteht Silber. Aus diesem Grund nennt sich die Reaktion auch “Silberspiegelprobe“.

Da kommt Glucose vor!

Glucose begegnet uns dauerhaft in unserem Alltag. Darunter unteranderem in Lebensmitteln (Obst und Gemüse), in der Industrie (Herstellung von Alkohol, …) und in der Medizin (Arzneimittel).

Vorkommen von Glucose

Glucose in der Biologie

Gehirn

Unser Gehirn nutzt Glucose als Energiequelle

→ Fällt der Glucosewert im Blut, so kann nicht mehr genug Energie an das Gehirn gegeben werden und die Synthese von ATF kann nicht mehr. gewährleistet werden.

Tatzen

Ist hier der wichtigste Energielieferant für heterophobe Lebewesen.

Aufnahme und Speicherung (Solange, wie Energie benötigt wird) bis Freisetzen und Abbau von Glucose
Gespeicherte Form bei Lebewesen: Glykogen
Gespeicherte Form bei Pflanzen: Stärke

Cellulose

Pflanzen stellen Glucose durch Photosynthese selber her. Bei ihnen ist Glucose Hauptbestandteil von Cellulose.

So kannst du für dich das Thema: Glucose verinnerlichen

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